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二氧化硅負(fù)載型籠型膦 Silica-SMAP
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  • 二氧化硅負(fù)載型籠型膦  Silica-SMAP

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貨物所在地: 國(guó)外
產(chǎn)地: 日本
更新時(shí)間: 2025-03-04 17:09:05
期: 2025年3月4日--2026年3月5日
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產(chǎn)品簡(jiǎn)介

Silica-SMAP(二氧化硅固定籠型三烷基膦)是一種Rh類催化劑,將具有硅交聯(lián)位點(diǎn)的緊湊型籠型膦SMAP負(fù)載于硅膠上,在有氮官能團(tuán)的芳烴鄰位選擇性C-H直接硼基化反應(yīng)中有著高實(shí)用性。
Silica-SMAP通過將不穩(wěn)定的烷基膦固定為籠型,使其穩(wěn)定化;并通過進(jìn)一步固定在硅膠上,實(shí)現(xiàn)高活性以及可回收重復(fù)利用。配合金屬催化劑使用,可用于偶聯(lián)和氫化。磷/化氫含量約為0.07 mmol/g(參考值)。

詳細(xì)介紹

二氧化硅負(fù)載型籠型膦

Silica-SMAP

171592385931.png


Silica-SMAP(二氧化硅固定籠型三烷基膦)是一種Rh類催化劑,將具有硅交聯(lián)位點(diǎn)的緊湊型籠型膦SMAP負(fù)載于硅膠上,在有氮官能團(tuán)的芳烴鄰位選擇性C-H直接硼基化反應(yīng)中有著高實(shí)用性。

Silica-SMAP通過將不穩(wěn)定的烷基膦固定為籠型,使其穩(wěn)定化;并通過進(jìn)一步固定在硅膠上,實(shí)現(xiàn)高活性以及可回收重復(fù)利用。配合金屬催化劑使用,可用于偶聯(lián)和氫化。磷/化氫含量約為0.07 mmol/g(參考值)。


2317086551728531.png


Silica-SMAP化學(xué)式

2317086551823448.png
※ 圖中標(biāo)簽僅供參考















應(yīng)用示例


Ar-Cl交叉偶聯(lián)反應(yīng)1),2)


使用Ar-Cl的鈴木-宮浦交叉偶聯(lián)反應(yīng)中可獲得良好的收率。


Ar-Cl交叉偶聯(lián)反應(yīng).png


高位阻Ar-Cl的硼化1)2)


即使在反應(yīng)難以進(jìn)行的高位阻底物中進(jìn)行硼化,也可獲得良好的收率。


2317086562213509.gif


Buchwald配體及其性能比較1


部分底物中,Silica-SMAP比XPhos和SPhos有更高的活性。


2317086565137169.gif



定向基團(tuán)的鄰位選擇性C-H硼化反應(yīng)2)4)


在 Rh 催化條件下,可實(shí)現(xiàn)N功能性底物的鄰位選擇性硼化。2)4)


2317086565879007.png



反應(yīng)后的Pd和Rh濃度


部分Pd和Rh反應(yīng)體系中,Pd和Rh殘留低于ICP-AES分析檢測(cè)限。


2317086567057459.png



◆參考文獻(xiàn)


1) Kawamorita, S., Ohmiya, H., Iwai, T. and Sawamura, M. : Angew. Chem. Int. Ed., 50, 8363 (2011).

2) 澤村 正也 : 和光純薬時(shí)報(bào), 82, 1, (2014).

3) Kawamorita, S., Ohmiya, H.,Hara, K., Fukuoka, A. and Sawamura, M. : J. Am. Chem. Soc., 14, 5058 (2009).

4) Kawamorita, S., Miyazaki, T., Ohmiya, H., Iwai, T. and Sawamura, M. : J. Am. Chem. Soc., 133, 19310 (2011).

5) Hamasaka, G., Ochida, K., Hara, K., and Sawamura, M. : Angew. Chem. Int. Ed., 46, 5381 (2007).



◆產(chǎn)品列表


產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱產(chǎn)品規(guī)格產(chǎn)品等級(jí)
197-17451Silica-SMAP
硅膠負(fù)載籃式結(jié)構(gòu)型三烷基膦
1 gfor Organic
Synthesis
193-17453Silica-SMAP
硅膠負(fù)載籃式結(jié)構(gòu)型三烷基膦
5 gfor Organic
Synthesis








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