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CDMBI二糖連接子FUSHIMI聚糖糖鏈噁唑啉
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貨物所在地:上海上海市

地: 日本

更新時間:2025-01-28 21:00:07

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CDMBI二糖連接子FUSHIMI聚糖糖鏈噁唑啉
二糖連接子,在野生型糖苷內(nèi)切酶endo-s2作用下,該二糖連接子可以被高效轉(zhuǎn)移到抗體糖基化位點。當二糖結(jié)構(gòu)上帶有生物正交基團時,酶催化得到帶有生物正交基團的糖工程抗體,利用生物正交反應(yīng)可“兩步"制備基于該二糖結(jié)構(gòu)的糖鏈定點ADC化合物。當二糖結(jié)構(gòu)上直接帶有藥物等功能性基團時,可在酶催化下“一步"制備新穎的糖鏈定點ADCS化合物。

抗體藥物偶聯(lián)物(antibody-drug conjugates,adcs)由抗體、細胞毒素和連接子三部分組成,通過抗體將細胞毒素輸送到腫瘤組織,實現(xiàn)毒素的靶向輸送,從而發(fā)揮抗腫瘤活性。前期adcs藥物主要采用隨機偶聯(lián)方式,將細胞毒素偶聯(lián)到抗體中豐度較高的(lys) (cys)上,這種方式形成的ADCS的毒素偶聯(lián)位點及數(shù)量不均一,具有較差的體內(nèi)穩(wěn)定性、藥效和藥代性質(zhì),且治療窗口窄。定點ADCS可以解決上述問題,目前制備定點ADCS所使用的主流的定點偶聯(lián)技術(shù)包括thiomab技術(shù)、非天然氨基酸插入技術(shù)、酶催化技術(shù)及糖鏈定點偶聯(lián)技術(shù)等,每種技術(shù)各有其特點。

糖鏈定點偶聯(lián)技術(shù)是基于糖鏈定點adcs化合物通過糖鏈定點偶聯(lián)技術(shù)制備獲得,其細胞毒素定點修飾在抗體 fc結(jié)構(gòu)域n297位糖基化位點。目前,體外抗體糖基化位點修飾方法主要包括糖基轉(zhuǎn)移酶技術(shù)和糖苷內(nèi)切酶技術(shù)。

我司提供CDMBI二糖連接子FUSHIMI聚糖糖鏈噁唑啉就是該項技術(shù)的關(guān)鍵材料

現(xiàn)有的糖基轉(zhuǎn)移酶技術(shù)和糖苷內(nèi)切酶技術(shù)都可以獲得相比隨機偶聯(lián)更均一的ADC化合物,但都存在各自的問題。在糖基轉(zhuǎn)移酶技術(shù)中,需要合成帶cmpudp活化形式的糖底物,且糖基轉(zhuǎn)移酶往往具有較弱的催化活性,使反應(yīng)時間較長,制備效率和成本難以控制。而糖苷內(nèi)切酶技術(shù)中所使用的的寡糖底物獲取也比較困難,通過半合成修飾手段需要從雞蛋黃中提取,純化步驟復(fù)雜,而全合成手段難度更高。無論是糖基轉(zhuǎn)移酶還是糖苷內(nèi)切酶手段,都涉及多個酶及多步反應(yīng),在藥效及生產(chǎn)中均存在一定的局限性,同時不利于抗體的穩(wěn)定性,且這兩種手段現(xiàn)有的技術(shù)都高度依賴于生物正交反應(yīng)來實現(xiàn)毒素在抗體糖基化位點的修飾,這些限制了糖鏈定點ADCS藥物的研發(fā)。

通過糖合酶催化的糖基化步驟依賴于供體聚糖化學活化為惡唑啉,惡唑啉模仿酶活化的中間體。最初,惡唑啉的形成是在二氯乙烷中的全乙?;厶巧吓c溴三甲基硅烷(TMSBr)和BF3Et2O在2,4,6-氯丁的存在下進行的;用甲醇中催化量的MeONa對活化物種進行脫保護(Umekawa等人,2008;Huang等人,2009)。Shoda等人改變了這一程序,他們開發(fā)并優(yōu)化了使用2-氯-1,3-二甲基-1H-咪唑鎓氯化物(DMC,7)作為脫水劑形成惡唑啉的一步合成策略(方案1)(Noguchi等人,2009)。Fairbanks最近的一篇綜述強調(diào)了DMC在碳水化合物領(lǐng)域的實用性和重要性,因為它能夠在不需要任何保護基化學的情況下選擇性激活未保護碳水化合物的異頭中心(Fairbanks,2021)。Shoda隨后進一步開發(fā)了2-氯-1,3-二甲基-1H-苯并咪唑-3-氯化銨(CDMBI,8);基于CDMBI的惡唑啉的形成被認為是更有利的,因為副產(chǎn)物1,3-二甲基-1H-苯并咪唑-3-鎓(DMBI,9)由于高疏水性而在反應(yīng)完成時沉淀,并且可以容易地通過過濾去除;含有惡唑啉的濾液適用于直接添加到糖苷合成酶催化的反應(yīng)中,而無需進一步純化(Noguchi等人,2012)。

具體操作途徑參照如下

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CDMBI二糖連接子FUSHIMI聚糖糖鏈噁唑啉作為其中個材料,至關(guān)重要。

可參考相關(guān)文獻。



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